秦观家境不错，放在今天，算是中产阶级。一个家庭富足，生活优裕的少年——还是老大——难免胸怀大志。
大宋是一个造星、追星的时代。秦观为啥叫秦观？因为他爹秦元化公，年轻时候曾经在太学读书，师兄弟间有叫王观、王觌的，才华横溢，秦元化大为倾慕。古人常以自己崇拜的对象给子女命名，于是秦元化的长子、次子便唤作秦观、秦觌。
老爹搞“偶像崇拜”，儿子也差不到哪去。在《别子瞻》里，秦观写道：“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。”正是苏轼改变了秦观的一生。
秦观十五岁时，父亲过世；十九岁，与徐文美成婚。古人先成家，后立业。秦观成了家，自然要开始思量立业的事儿。其时正值神宗继位，励精图治，想要增强国力，在对辽、夏事务上有所突破。这种环境下，秦观也不想当个文弱书生，偶像正是大唐郭子仪、杜牧。
郭子仪武举出身，常年驻守塞外，节度西北。其人英武果敢，骄横奢侈，安史之乱中几经波折，吐蕃入侵时救急于难。
子仪乃外弛严备，中输至诚。气干霄而直上，身按辔以徐行。於是露刃者胆丧，控弦者骨惊。 ——秦观《郭子仪单骑见虏赋》
杜牧以文人之身精熟军事、长于策论，兼有忧国忧民、建功立业和伤春悲秋、鸿衣羽裳的气质。杜牧这种豪迈和华丽混合的特征亦为秦观所继承。
在文章言，秦观是壮志凌云的，一心以天下为己任，想的是“建事揆策，收复故地”。在诗词言，则前期绮丽纤巧，时人笑称“小石调”、“女郎诗”，甚至“如时女步春，终伤婉弱”；晚年屡经挫折，风格渐显沉郁厚重。
秦子曰：“顾今二虏有可胜之势，愿效至计，以行天诛，回幽夏之故墟，吊唐晋之遗人，流声无穷，为计不朽，岂不伟哉！”——陈师道《秦少游字序》
既授受于先人，接下来便当亲自躬行。行冠礼时，表字“太虚”——也就是天空、宇宙。二十来岁，家室安好。秦太虚终于按捺不住，收拾行囊出门游历江左、寻访古迹，恰逢苏轼（时任杭州通判）名动天下。读博士生得找个好导师，士子游学自然也不能将就。秦观（家在扬州高邮）动了上门求学，求带飞的主意。可惜秦观无亲无故的，去的时候刚好苏轼不在，只得另做打算。
没多久，苏轼要去密州做知府，途经扬州，顺道拜访寺庙。哪知寺里墙上竟留有“自己”的笔迹！这可奇了，那年苏轼才四十岁，春秋鼎盛，总不至于自己写的转头就忘了吧。直到跟老朋友孙莘老说文论道时，孙莘老拿出一沓某位“青年才子”的佳作，苏轼细细揣摩，这才恍然大悟——“向书壁者必此郎也”。（这里面有暗箱操作吗？十分可疑！）
不管怎样，秦观总算是和偶像搭上了线。可惜古代交通不便，苏轼又远在密州（山东），只得书信往来，也颇有意趣。五年后，苏轼从密州调动到湖州（杭州旁边），秦观趁机陪游，唱诗和韵，好不痛快——即使分别之后，一年间佳作亦如泉涌。“山抹微云秦学士”便来自于年中一首《满庭芳》：
山抹微云，天粘衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。
销魂、当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼、薄幸名存。此去何时见也？襟袖上、空惹啼痕。伤情处，高楼望断，灯火已黄昏。
——秦观《满庭芳》
可这年对苏轼来说却很不轻松。神宗力主变法，苏轼（旧党）便免不得在地方上调来调去，去湖州才三个月，就一不小心惹出“乌台诗案”——作为当代文宗，影响力巨大，某些新党人士视他为眼钉肉刺——被御史指为“讽刺朝政，妄自尊大”云云，差点没命。好不容易保住性命，苏轼心灰意冷，便一心属文，“人生如梦，一尊还酹江月 ”。秦观三十七岁那年终于进士及第，步入仕途。可是新党执政，也捞不到什么官当。又决心改字“少游”，不是怀念二十来岁在外游历的时光，而是“ 愿还四方之事，归老邑里如马少游，于是字以少游，以识吾过 ”：
以前啊，我年轻气盛，跟杜牧似的“ 强志盛气，好大而见奇 ”，觉得功业好成，天下无难事。辽、夏对我国威胁大，我就想着把这俩办了。所以表字“太虚”，以存志、立足。现在呢，年纪大了，想法变了，搞不动那些了，只想学马少游归老乡里。故而改字“少游”。这便是陈师道作《秦少游字序》的由来。
神宗去世，哲宗继位（九岁），祖母垂帘听政。太皇太后老奶奶不喜欢变法，启用旧党，没几个月就把苏轼召还京师。不久，秦观亦被召。黄庭坚、晁补之、张耒参加太学考试（由苏轼命题），结果一同过关。苏门学士，终于汇聚一堂、日日酬和。可新党不尽是好人，旧党亦然。相比王安石、司马光这样为社稷计的肱股之臣，大部分官员与其说是政见不合，还不如直说是争权夺利。苏轼看不过去，极力抨击——本来就不容于新党，现在又得罪旧党，结果可想而知——最后苏轼自请知杭州，总好过乌台诗案。门下学士们倒在京师悠游几年，编修国史、校检书籍。
这是秦观最得文学之乐的时期，京师“谈笑有鸿儒，往来无白丁”，相与唱和，其乐无穷。“金谷俊游，铜驼巷陌”，多是雅致盎然，兴尽而归。
梅英疏淡，冰澌溶泄，东风暗换年华。金谷俊游，铜驼巷陌，新晴细履平沙。长记误随车，正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，乱分春色到人家。
西园夜饮鸣笳。有华灯碍月，飞盖妨花。兰苑未空，行人渐老，重来是事堪嗟。烟暝酒旗斜，但倚楼极目，时见栖鸦。无奈归心，暗随流水到天涯。
——秦观《望海潮》
未几，哲宗亲政，再次启用新党。苏轼、苏辙、秦观、黄庭坚、晁补之、张耒俱被贬，而且均为一贬再谪。就拿苏辙来说，知汝州，徙袁州，再谪筠州。苏轼甚至被发到海南去了。那年头，光是在这些地方跑路，就能把人累死，要是身体不好，水土不服，偶遇疾病，可真是有去无回。苏轼一生豁达，即使仕途不利，也能纵情山水；秦观不能，试举两词便知：
星分牛斗，疆连淮海，扬州万井提封。花发路香，莺啼人起，珠帘十里东风。豪俊气如虹，曳照春金紫，飞盖相从。巷入垂杨，画桥南北翠烟中。
追思故国繁雄。有迷楼挂斗，月观横空。纹锦制帆，明珠溅雨，宁论爵马鱼龙。往事逐孤鸿，但乱云流水，萦带离宫。最好挥毫万字，一饮拚千钟。
——秦观《望海潮》
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
——秦观《踏莎行》
同为写景，前者意气风发，豪气干云；后者泪尽阑珊，杜鹃泣血，沉郁至极。如果说“春去也，飞红万点愁如海”尚能见春，见春才有愁可言；那么“郴江幸自绕郴山”已是一片虚无，无所谓春，无可期望，也没什么愁，唯沉沦而已。传言云：“东坡绝爱其尾两句，自书于扇。曰‘少游已矣，虽万人何赎’。”
皇帝还真是短命职业，哲宗没能活过秦观。一一〇〇年二月，哲宗崩。旧党诸位被赦，内徙。六月，苏轼和秦观相见，秦观给苏轼念自己写给自己的挽词。两个月后，秦观在藤州光华亭去世。
春路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。
飞云当面化龙蛇，夭矫转空碧。醉卧古藤阴下，了不知南北。
——秦观《好事近·梦中作》
一生为情所困之人，最后在古藤阴下、在梦中、笑着步入永恒。我们实在无法设想更好的结局。
只是可惜，少游一生未作“少年游”。
檐牙缥缈小倡楼。凉月挂银钩。聒席笙歌，透帘灯火，风景似扬州。
当时面色欺春雪，曾伴美人游。今日重来，更无人问，独自倚阑愁。
——周邦彦《少年游·黄钟楼月》