Il mito di Superpippo nasce nel Piacenza sia calcisticamente che realmente, per poi passare da Parma ed esplodere nella Dea Atalantina, il giovane Pippo si fa strada a suon di gol (ben 24 in sole 33 partite nelle file dell'Atalanta), nel 1997 approda alla Juventus che se lo accaparra, diventandone il numero 9 assoluto, con Alessandro Del Piero forma una delle coppie-gol più prolifere di sempre, i due, pur non essendo dei colossi riguardo a statura, riescono a dare il loro ottimo contributo segnando la bellezza di 39 gol complessivi nella sua prima stagione, quella del 1997/98. Dopo quattro stagioni in bianconero viene venduto alla compagine milanese in veste rossonera dove rimarrà 10 anni, con il Milan riesce a vincere ben 2 Champions League e si fa spazio in nazionale, dove si gioca il posto con un Luca Toni in grande spolvero riuscendo a vincere un mondiale in Germania nel 2006 e segnando un solo gol nel match contro la Repubblica Ceca. Il suo palmares vanta inoltre 3 scudetti e altrettante Supercoppe Italiane, 1 Coppa Italia, 1 Coppa Intertoto, 2 Supercoppe Uefa ed un Mondiale per Club.
Davvero niente male per uno che è considerato da molti come l'anti-calcio, uno dei giocatori con meno classe di sempre, mai un dribbling, raramente dei tiri da fuori area, praticamente nulle le sue giocate spettacolari. Sicuramente però Superpippo era un giocatore speciale, puro istinto e tenacia, forza di volontà da vendere, sempre pronto come un falco sul filo del fuorigioco, in tutta la propria carriera gliene saranno stati fischiati contro migliaia, l'incubo di ogni guardalinee, spesso gli è andata bene e qualche gol irregolare l'ha segnato sicuramente, penso sia stato uno dei compiti più difficili mai compiuti dagli uomini addetti ai lavoro ai quali toccava dover tenere d'occhio una delle regole più controverse mai esistite in un gioco di squadra. Ora per loro fortuna sta arrivando la tecnologia in loro soccorso, ma allora Pippo fluttuava tra quei pochi centimetri che lo separavano dai difensori avversari, appena un compagno faceva un lancio o un passaggio lui era già partito puntando senza indugi la porta, dei riflessi fulminei per un goleador davvero eccezionale in quanto a capacità realizzativa.
Se in area avversaria venisse fatto un qualsiasi errore da parte di un avversario, che fosse stato il portiere, un difensore o qualsiasi altro, state pur certi che Pippo sarebbe stato lì presente, pronto a sfruttarlo e a depositare la palla in rete. Se per caso qualcuno dei suoi compagni sbagliava un gol lui era ancora lì a respingere la palla in rete in facilità. Se capitava l'occasione di deviare leggermente la palla durante un calcio di punizione non abbiate timore che Pippo sarebbe stato presente e non si sarebbe perso l'occasione di deviare dei pochi centimetri che tanto bastavano per far varcare la linea di porta al pallone, impressionante.
Oltre che riguardo ai gol, i quali sfornava a volontà. era parecchio "odiato" dai tifosi avversari per gli eterni minuti che passava a lamentarsi, che fosse un fuorigioco fischiato contro di lui o che si trattasse di un contatto dentro o fuori area, faceva del protestare una vera e propria arte. Senza scrupoli o alcun minimo risentimento, niente vergogna per Pippo, il quale pensava esclusivamente ad una cosa durante le partite, fare gol. D'altronde era il suo mestiere e non ci sono dubbi che lo portasse a termine alla perfezione, difficilmente non lo si vedeva segnare durante una partita, la sua media gol era di un gol ogni 2/3 partite, davvero molto alta per un attaccante.
Altro fattore molto caldo che lo riguardava era il non passare molto spesso il pallone ai propri compagni di reparto, ne sa qualcosa Alex Del Piero, nonostante con gli anni, sopratutto nel Milan, migliorò parecchio sotto questo punto di vista. Pippo non sembrava farlo assolutamente apposta, lui guardava esclusivamente pallone, porta e chi gli intralciava la strada per scaraventare il pallone in rete. C'è chi che ha sostenuto ironicamente che egli non vedesse molto bene i propri compagni durante le partite per via dei capelli lunghi che gli ostruivano la vista. Eppure Inzaghi durante le sue dichiarazioni a riguardo è sempre sembrato molto genuino, non sembrava davvero accorgersi che ci fosse qualcun altro, oltre a lui, in area di rigore, i gol dovevano arrivare dai suoi piedi perché il numero 9 era lui e gli altri avevano il compito di passargli la palla per portare a termine la missione principale: vincere.
Filippo ha vinto tanto durante la propria carriera da giocatore, purtroppo, e dico purtroppo perché è davvero un peccato, ha intrapreso anche quella da allenatore, non che questo sia un male ma l'iniziare in una squadra blasonata come il Milan, nonostante avesse fatto un paio di anni di gavetta negli allievi nazionali prima e successivamente nella primavera della stessa squadra non è stato abbastanza. Buttato quasi dal nulla a guidare la prima squadra, c'è da dire che non fosse proprio una grandissima squadra con molti talenti in quel particolare momento, ha fatto in modo che invece di progredire la propria carriera la fece regredire, finendo ad allenare il Venezia in serie B la stagione successiva.
Pippo ha anche un fratello minore, Simone, ex calciatore pure lui, stesso ruolo ma non altrettanto fortunato come lui riguardo ai gol ed alle squadre nelle quali ha militato, anch'egli è diventato, successivamente al proprio ritiro, un allenatore, ma in questo caso le parti sembrano essersi invertite, perché Simone Inzaghi qualche gioia come allenatore se l'è tolta e se la sta togliendo, mentre ora Superpippo sta guidando la panchina del Bologna ed il fratellino quella della Lazio, squadra dove ha militato alcuni anni come calciatore. Nel video di seguito alcuni gol da rapace di Pippo, un giocatore davvero unico nel suo genere, un bomber di razza rarissima che faceva del gol il suo solo credo.
